然而，1936年賴和因為在《台灣新文學》發表10首〈田園雜詩〉遭到當時作家林克夫批評：「賴和先生、守愚先生過去在新詩壇已建立了不少功勞，如今他卻做舊詩，豈不是使了後進新詩人起了動搖麼？」。

1941年，第二次世界大戰爆發，珍珠港事變當天，賴和再度被拘捕入獄，約50日，在獄中以草紙撰述〈獄中日記〉，反映了殖民地被統治者無可奈何的沈重心情，當時日本憲警違反常例，一直不告訴他被逮捕的理由。這次入獄事件對賴和的身心打擊甚大，後因病重出獄。1943年逝世，行年50。